Il caro Alessio ha detto praticamente tutto, mi limito ad aggiungere qualcosa, pur considerato che non ho i software davanti a me in questo momento.
Con ArcToolbox (verificalo) dovrebbe esserci l'opzione "Export to CAD", se non erro sotto "Conversion Tool", puoi ottenere sia il dxf che il dwg fino alla versione 2002 o 2004 (ah, quanto mi piace questa cosa che le versioni di AutoCad non si parlano fra loro...).
In AutoCad potresti importarti direttamente gli shape, da menu, sotto Map-->Tools-->Import (ti parlo nella versione 2002, verifica se nella 2007 coincide), oppure esegui il comando MAPIMPORT (aggiungi l'underscore davanti se hai la versione italiana) da riga di comando, quello dovrebbe andare sempre bene a prescindere dalla release.
Le informazioni contenute nello shape dovrebbero diventare dati estesi (Object data), ovviamente alquanto obsoleti rispetto al funzionamento di uno shape.
su GRASS (6.2.3), dal menu del manager, File-->Esporta-->File vettoriale-->File DXF (ASCII), oppure da shell lancia il comando v.out.dxf (operazione da me mai provata).
gvSIG fa tutto, anche il caffè
