Guarda, a me così funziona perfettamente, forse c'è qualcosa che non va nei tuoi dati di origine...

Dato che sei in ArcGIS prova ad utilizzare il modello dati Geodatabase. Crea un nuovo geodatabase in ArcCatalog e dentro crea un Feature Dataset in wgs84-utm33 ed uno in Gauss Boaga Est(Monte Mario Italy 2).
Importa i tuoi shape dentro il primo dataset come Feature Class ed ora lancia la riproiezione da ArcToolbox a livello di dataset, indicando come dataset di output quello creato in gauss boaga.

ciao

PS
i valori (in metri) per gli xy domain nella creazione dei dataset sono:

Per Wgs84:
xmin=0
xmax=1000000
ymin=4000000
ymax=5200000

Per Gauss Boaga:

xmin=2300000
xmax=2800000
ymin=4000000
ymax=5200000