Mmmmmh...di suo mi sa di no, dovresti un po' smanettare con ArcGis o, meglio, con ArcCatalog, in questi casi è preferibile scriversi un LISP da usare in Autocad o un VBA per effettuare l'import e l'export in batch.
Io con TN Sharc uso scrivermi dei VBA che interagiscono bene con il TNL, ovvero il suo macrolinguaggio e mi sono creato dei batch molto utili.
Non ho mai provato a farlo con così tanti dwg, forse per scriverti una cosa veloce in VBA per l'import e l'export potresti usare le wild card, se i dwg hanno dei progressivi.
Ti dico tutto col condizionale perchè non sono un programmatore, ho giusto scritto qualcosa che mi è stato utile in passato per le automazioni.
Cmq non la trascurare l'idea di farti gli import dei dwg in AutoCAD...

Riguardo GRASS...verissimo, esiste anche per mac e "finestre", però è sviluppato per Linux, quindi le versioni migliori le trovi sempre lì.

Saluti