Certo che è possibile.
Io ti consiglio di utilizzare Qgis . Ha un plugin apposito (calibrato proprio sui garmin) per queste cose.

Ovviamente il gps deve essere cartografico.
Tu che modello hai?
Io tra un paio di giorni riceverò un GPSMAP60 CSx ed allora mi sbizzarrirò con le prove!