Ciao Marco,
se preferisci ci sono i binari nativi per windows (senza necessità di cygwin quindi...) ma si tratta di grass 6.3, non ancora stabile.

In ogni caso mi accodo al consiglio di algol:
crea una partizione per GNU/Linux ed installaci grass.
Come distribuzione mi orienterei su Debian o Ubuntu.

Hai un terza possibilità: se hai una workstation abbatstanza prestante potresti virtualizzare il sistema operativo che utilizzi meno.
Nel nostro campo, se riesci ad abbandonare arcgis (difficile, dato che è un ottimo software), windows potrai cestinarlo tranquillamente.