Cosa intendi per generazione in automatico?
La digitalizzazione di polilinee a partire da un raster di base?
In questo caso la cosa è possibile se il software che utizzi è in grado di riconoscere dei pattern tipici dei tratti stradali (il che dipende anche dalle "condizioni" del raster sul quale avviene il riconscimento).
Di tool free per vettorializzare i raster conosco solo wintopo, ma non so se lo si possa "addestrare" a riconscere specifici pattern e digitalizzare solo quelli. Poi ci sono vari software a pagamento (salato...) tipo eCognition o Erdas che potrebbero fare al caso tuo.
In ogni caso un intervento manuale, anche non tanto piccolo, lo devi mettere in conto, specialmente se poi vuoi percorrere il grafo risultate similmente a quanto si fa con le mappe di base nei gps da navigazione stradale (inserire nodi e costruire una base per il routing corretto)