Strano ma vero... non ho mai avuto a che vedere con cygwin! Lo conosco solo per sentito dire e, altrettanto per sentito dire, so che da un sacco di problemi. Me ne sono sempre tenuto alla larga... tanto grass lo uso felicemente sotto Linux.
Puoi provare con i binari windows di grass 6.3 (dovrebbe esserci anche una guida all'installazione) oppure puoi seguire l'ottimo consiglio di Matt wink

ciao