ho provato grass tramite cygwin tempo fa ma non ricordo la procedura molto ardimentosa cmq.
posso sicuramente consigliarti di far lavorare Grass su ubuntu (facile da installare con live cd) va benissimo, invece se hai pazienza prossimamente (magari a gennaio) uscira il nuovo Grass.exe pienamente compatibile con Win, quindi senza bisogno di emulatori complicati.
Ciao a tutti