Ciao,

forse, per la digitalizzazione di un raster, più che usare arcmap, sarebbe meglio se tu usassi AutoCAD MAP.
Con questo ti verrebbe molto più semplice "tirare le linee", per poi dargli la quota andando sulle properties attribuendogli il suo valore.
AutoCAD serve proprio per disegnare, se poi vuoi associargli dei campi, allora puoi benissimo importarlo in un software GIS.