Sia GvSIG che QGis possono lavorare insieme a un enterprise geodatabase come PostGreSQL/PostGIS, mentre se vuoi lavorare con dei semplici shape files, non devi installare niente oltre al sw.
Quindi, rispondendo alla tua prima domanda, bisogna vedere come vuoi strutturare la cosa ma se vuoi gestire anche un catalogo raster, direi che ti serve un geodatabase.
Riguardo la seconda domanda...io ho iniziato con ArcView 3.2 e via via ho provato gli altri. Ho provato prima QGis e usandolo senza GRASS non mi ha convinto, mentre con gvSIG è stato amore a prima vista
.
Premetto però che non spatacco più col GIS da un annetto (ho cambiato mestiere) per cui non so se da quest'anno a questa parte lo sviluppo ha portato a cambiamenti sostanziali.
Certo che il GIS un po' mi manca
