caro greenhouse
io credo che tu hai una visione un pochino distorta della libera professione.
Innanzitutto credo che la possibilità di essere un libero professionista non precluda la possibilità di essere assunto presso una qualsiasi società. Essendo un professionista sei libero di decidere i tuoi orari di lavoro conciliandoli magari con altri impegni presso chi ti assume.
In secondo luogo nel tuo post, leggo che aprendo la partita iva potrai comprarti la macchina la casa etc..
Ma forse non sai che se queste non sono dichiarati come beni strettamente legati alla tua professione, non puoi giustificarne le spese.
Inoltre, con la legge Biagi esistono possibilità di lavoro abbastanza flessibili tipo il part time che ti permette di assicuarti sia il misero piatto di "pane sicuro" che quello abbondante che però non si sa quando prenderai.

Un esempio su tutti:

Esercito da tre anni, fino ad oggi ancora non ho trovato un committente che alla consegna del lavoro mi ha pagato. Nei casi più fortunati ho ricevuto un pagamento posticipato di tre mesi.
Se poi condideriamo le P.A. stai tranquillo che i tempi di attesa per riscuotere la tua parcella sono anche di 1 anno.

Se vuoi un consiglio, abilitati, iscriviti e non aprire subito la P.I. se ti vogliono assumere chiedi un part time magari a 30 ore settimanali.
Una volta assunto se vedi che hai la possibilità di inseriti bene come professionista, apri la P.I. e tieni in mano tutti e due gli impegni. Altrimenti potrai sempre fatturare con prestazioni occasionali.
Tu sei nella possibilità di farlo, altri vorrebbero e non possono.

Ti auguro una scelta giusta